Zum ersten Mal fiel Hurricane Helms in der WCW auf, als er dort ein Teil, zusammen mit Shannon Moore und Evan Karagias, der "Boyband" 3 Count war. Als Shane Helms wurde er 2001 der letzte Cruiserweight Champion der WCW und ihm war somit eine Verpflichtung seitens World Wrestling Entertainment doch recht klar. Und so kam es auch.
Als Gregory Helms tauchte er im Juli bei SmackDown! auf und verlor seinen Titel an Billy Kidman.
Ein paar Wochen später gab man ihm das Superhero Gimmick des Hurricane's und recht früh holte er sich dann gegen Spike Dudley den European Champion Titel. Unterstützung erhielt er von Molly Holly, die von da an als Mighty Molly bekannt war.
Bei WrestleMania X-8 nutzte er die 24/7 Regel und wurde Hardcore Champion. Allerdings schlug Molly ihm mit einer Pfanne eins über und pinnte ihn und war ebenfalls für wenige Minuten Titelträgerin.
Nach WrestleMania visierte der grüne Held mit seinem Cape den Cruiserweight Titel an und gewann diesen auch, musste diesen jedoch beim King Of The Ring 2002 an Jamie Noble abgeben.
Im Sommer wechselte Helms ins RAW Roster und erring mit Kane die World Tag Team Titles von den Un-Americans, Christian & Lance Storm. Diese hielten beide jedoch nur wenige Wochen und trennten sich im Anschluss daran.
Zu einer kleinen Comedy-Fehde kam es im Frühjahr 2003 mit The Rock. Beide bekriegten sich in mehreren Backstage-Segmenten die einfach nur witzig waren. Nach 3 Auseinandersetzungen dieser Art trafen beide endlich bei RAW in einem Match aufeinander und dank Steve Austin konnte Hurricane dieses Match für sich entscheiden.
In den Monaten darauf fand Helms in Rosey einen Nachfolger, ähnlich wie Shannon Moore von Matt Hardy. Nur mit dem Unterschied, dass es sich hierbei nicht um einen MFer sondern einen S.H.I.T. handelte. Also Super Hero In Training. Seither brachte Hurricane seinem Schüler und Tag Team Partner die Superkräfte und das Fliegen bei, was nicht immer gelang.
Im Mai 2005 konnten er und Rosey sich die World Tag Team Titel in einem Turmult Match bei Backlash 2005 holen. Sie wurden schließlich noch durch Stacy Keibler verstärkt, die sie fort an stets begleitete. Jedoch wurde Stacy im Sommer zu SmackDown! gedraftet.
Ihre Regentschaft fand bei Unforgiven 2005 ihr Ende, als sie ihre Titel an Lance Cade & Trevor Murdoch abgeben mussten.
Kurz darauf turnte Hurricane gegen seinen Partner und ließ auch das Superhelden-Gimmick fallen. Von nun an würde er sich wieder Gregory Helms nennen.
Helms wurde dann zu Beginn des Jahres 2006 mehr ins Rampenlicht gesetzt, als er sich mit Jerry Lawler anlegte und bei New Year's Revolution auf ihn treffen würde. Dieses Match verlor Helms.
Beim Royal Rumble 2006, 3 Wochen später, nahm Gregory Helms an einem Cruiserweight Open um den WWE Cruiserweight Champion Titel teil und holte sich den Cruiserweight Titel. Dadurch wechselte Helms automatisch ins SmackDown! Roster. Den Titel konnte er gegen jeden Herausforderer verteidigen und sollte Mitte Juli zum längsten Cruiserweight Champion in der WWE Geschichte eingehen. Seine Regentschaft war jedoch noch nicht beendet. Eher im Gegenteil, auch trotz langer Fehde über das gesamte Jahr mit Matt Hardy nahm Helms den Titel sogar mit ins Jahr 2007.
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