Bereits zu High School Zeiten war Shelton Benjamin ein ganz großer im Ring. Er konnte einen unglaublichen Rekord von 122:10 Siegen verzeichnen. 1993 und 1994 wurde er dann auch Champion des Staates South Carolina.
Auf dem College wurde Shelton im Jahre 1995 und 1996 Junior College National Champion im Ringen. Dies in Kalifornien. Anschließend freundete er sich mit Brock Lesnar an und trainierte viel mit ihm. 1998 erring er für die University Of Minnesota einen Rekord von 36:6 Siegen.
Die damalige World Wrestling Federation wurde auf Benjamin aufmerksam und bot ihm einen Fördervertrag an. Bei Ohio Valley Wrestling trainierte Shelton dann und konnte dort 3x mit seinem Freund Brock Lesnar als das Team Minnesota Stetching Crew die Tag Team Titel gewinnen. Nach dem Brock Lesnar sein Debut bei WWE feierte, teamte Shelton mit dem Red Doog (Rodney Mack) und konnte sich ein weiteres Mal die Tag Team Titel holen.
Im Sommer 2002 ging es dann für Benjamin bei World Wrestling Entertainment los. Er trat mehrfach in Dark Matches bei Heat und Velocity an.
Ende des Jahres feierte er sein festes offizielles TV-Debut an der Seite von Charlie Haas. Sie bildeten das Team Angle und unterstützten Kurt Angle. Bereits am 06.02.2003 konnten sich die Beiden die Tag Team Titel sichern, dies über einen Sieg gegen Los Guerreros.
Ihr WrestleMania Debut feierten beide dann am 30.03.2003 in Seattle bei WrestleMania XIX. Dort verteidigten sie erfolgreich ihre Tag Team Titel in einem Triple Threat Match gegen Los Guerreros und Chris Benoit & Rhyno. Nach WrestleMania folgte eine Fehde mit den Los Guerreros, die zu einem Leiter Match bei Judgment Day 2003 führte, wo das Team Angle ihre Tag Team Titel wieder abgeben mussten. Allerdings war Eddie Guerrero’s Partner dort Tajiri, da sich Chavo zuvor verletzte. Inzwischen nannten sich Haas und Benjamin jedoch bereits „The Worlds Greatest Tag Team“.
Das „Worlds Greatest Tag Team“ konnte sich aber bereits am 03.07.2003 die Tag Team Titel wieder von Tajiri und Eddie Guerrero zurück holen.
2 Tage nach No Mercy mussten sie ihre Titel bei den SmackDown! wieder abgeben. Diesesmal an die Basham Brothers. Die Monate darauf blieben für die Beiden ohne großen Erfolg. Bei WrestleMania XX traten sie weniger erfolgreich in einem Fatal 4 Way Match um die Tag Team Titel gegen Rikishi & Scotty 2 Hotty, APA sowie die Basham Brothers an.
Am 22.03.2004 fand bei RAW eine weitere Draft Lottery statt, wo Haas und Benjamin getrennt wurden, da Shelton Benjamin zu RAW gelost wurde. Es folgte eine Auseinandersetzung mit der Evolution und speziell Triple H. Diesen konnte Shelton besiegen, sogar zwei Mal in Folge. Das dritte Aufeinandertreffen endete im No Contest.
Bei Bad Blood 2004 forderte Shelton den amtierenden Intercontinental Champion Randy Orton zu einem Titelmatch heraus, unterlag jedoch.
Am 19.10.2004 war es dann aber soweit und Shelton konnte sich endlich diesen Titel holen. Dies gegen Chris Jericho beim Taboo Tuesday. Die Fans wählten Benjamin als Gegner von Y2J und er konnte sich nach einem T-Bone Suplex durchsetzen.
Shelton schien als Intercontinental Champion unaufhaltsam zu sein. Er besiegte in den Monaten darauf Wrestler wie Maven und Christian.
Bei WrestleMania 21 nahm Shelton Benjamin am „Money In The Bank“ Leiter Match teil. wo er den 5 Gegnern die Show stahl und einige großartige Aktionen zeigte. Allerdings konnte er dieses Match nicht für sich entscheiden.
Im Mai und Juni begann eine Auseinandersetzung mit Muhammad Hassan und Daivari. Dies führte zu mehreren Matches, wobei Shelton seinen Titel behalten konnte.
Jedoch sollte seine 8 Monate lange Titelregentschaft – und somit die längste seit mehr als 10 Jahren – doch noch sein Ende finden. Und zwar verlor Shelton Benjamin seinen Titel bei RAW am 20.06.2005 in einem Match gegen den zu RAW gewechselten Carlito Caribbean Cool.
Im September 2005 folgte eine Fehde mit Kerwin White, die zu einem Match bei Unforgiven führte, wo sich Shelton durchsetzen konnte.
Shelton befand sich größtenteils immer noch auf der Verliererstraße und WWE setzte dies auch in eine Storyline um. Shelton's "Mutter" feierte Anfang Januar 2006 dann ihr TV Debut und wollte ihren Sohn zur Vernunft bringen und wieder auf den richtigen Weg führen. Recht schnell feierte Shelton wieder Siege, wurde aber auch von Kollegen als "Mamas Boy" beschimpft. Shelton stellte gegenüber Ric Flair auch klar sich seinen Intercontinental Champion Titel wieder zurück holen zu wollen. Dies traf auch ein! Bei RAW am 20.02.2006 nahm Shelton Flair den Titel ab und wurde zum zweiten Mal zum Intercontinental Champion gekröhnt.
Außerdem qualifizierte sich Shelton für das "Money In The Bank" Leiter Interpromotional Match bei WrestleMania 22. Hier zeigte Shelton wieder einmal eine unglaubliche Show, jedoch setzte sich RVD durch.
Shelton wollte diesen Koffer und natürlich damit auch den Titelshot unbedingt haben, weshalb es bei Backlash zu einem "IC-Titel vs. Money In The Bank" Match kam, welches RVD aber für sich entscheiden konnte und Benjamin somit seinen Intercontinental Champion Titel los war. Jedoch holte er ihn sich 15 Tage später in einem Texas-Tornado-2 on 3 Handicap Match wieder, als er zusammen mit Triple H und Chris Masters auf den Intercontinental Champion Rob Van Dam und WWE Champion John Cena traf. Shelton pinnte RVD und wurde somit zum dritten Mal IC-Champion.
Seinen Titel musste er in einem großartigen Triple Threat Match bei Vengeance 2006 Ende Juni an Johnny Nitro abgeben. Carlito war auch noch an diesem Match beteiligt. Diese 3er Fehde setzte sich noch einige Wochen weiter zu.
In den Wintermonaten kam es zu einer Reunion mit Charlie Haas. Das World's Greatest Tag Team war nach 2 1/2 Jahren wieder vereint. Eine Fehde mit Cryme Tyme begann.
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