Shawn Michaels wurde von Jose Lothario trainiert und feierte 1985 sein Debut bei Texas All Star Wrestling & American Force. Er wrestlete gemeinsam mit Paul Diamond. Am 01.09.1985 konnten sie sich dort die Tag Team Titel holen.
Michaels ging zur NWA, wo ihm Marty Jannetty an die Seite gestellt wurde. Beide bildeten die Midnight Rockers. Bereits im Mai konnten sie sich dort die Titel holen. Als nächstes gingen sie zur AWA, wo sie ebenfalls Champs wurden.
1987 wurde die World Wrestling Federation erstmals auf die Beiden aufmerksam und verpflichteten sie. Nach nur 2 Wochen wurden sie bereits wieder entlassen, da sie „zu viel gefeiert“ hätten. Die Midnight Rockers gingen zur AWA zurück und holten sich dort zum zweiten Mal die Tag Team Titel.
1988 bekamen sie eine zweite Chance von der WWF und wurden unter Vertrag genommen. Fort an nannten sie sich nur noch Rockers und sollten aufgrund ihrer Technik, ihres Team-Works und ihrer Highflying-Moves eines der beliebtesten Tag Teams aller Zeiten werden.
1990 wurden sie dann Opfer einer kuriosen Sache. Sie besiegten die Hart Foundation im Oktober, weil Jim Neidhart gefeuert wurde. Nach dem sie ca. eine Woche lang die Titel verteidigten, wurde Neidhart wieder unter Vertrag genommen und die WWF nahm den Rockers einfach so die Titel ab und übergab sie wieder Bret Hart und Jim Neidhart. Die Rockers wurden auch nicht als offizielle Champions in den Geschichtsbüchern aufgelistet, so als hätte es diesen Titelwechsel nie gegeben. Die WWF verschickte eine öffentlichte Erklärung, dass aufgrund dessen, dass das Ringseil riss der Titel nicht wechselte.
Bei der Survivor Series 1991 krachte es erstmals zwischen den Beiden und der Split folgte dann als Shawn seinen Partner im "Barber Shop" von Brutus Beefcake mit dem Kopf durch eine Fensterscheibe schickte. Von da an ging Michaels seinen eigenen Weg. Der Sexy Boy war geboren und Shawn war von nun an nur noch als ein hochnäßiger und arroganter Kerl unterwegs.
Im März 92 wurde ihm Sensationell Sherri an die Seite gestellt. Sherri sang auch den Themesong von Michaels, doch kurz nach dem SummerSlam verschwand sie von seiner Seite.
Im Oktober holte sich Shawn seinen ersten Titel, als er den British Bulldog beim Saturday Night's Main Event um den Intercontinental Champion Titel besiegen konnte. Bei der Survivor Series forderte er Bret Hart um den WWE Champion Titel heraus, musste jedoch im Sharpshooter aufgeben.
Ende des Jahres 92 kehrte Marty Jannetty zurück und beide gerieten direkt aneinander, was zu einem Match der beiden beim Royal Rumble 93 führte, wo Shawn seinen Titel behalten konnte. Der Heartbreak Kid behielt seinen Titel bis zum Sommer 93, wo es erneut zu einer Fehde zwischen ihm und Marty Jannetty kam und er den Titel an Marty bei Monday Night RAW verlor. Wenige Wochen später holte sich HBK den Titel dennoch zurück.
Im September wurde der Titel für vakant erklärt und Shawn pausierte bis zur Survivor Series 93, wo er als Captain des Knight Teams für Jerry Lawler im Kampf gegen die Hart-Familie einsprang.
Shawn sah sich immer noch als IC-Champion und hatte noch seinen Titel bei sich. Bei WrestleMania X kam es zu einem Leiter Match mit Razor Ramon (Scott Hall), dem amtierenden Champion, in der der einzig wahre Champion ermittelt wurde. In diesem fantastischen Match war Shawn jedoch nicht siegreich.
In den Monaten darauf trat er ein wenig kürzer und war als Begleiter von Diesel (Kevin Nash) zu sehen, mit dem er dann im August 94 den Headshrinkers die Tag Team Titel abnahm. Da sich beide jedoch bei der Survivor Series 94 verkrachten, wurde den beiden das Gold abgenommen.
1995 siegte er als erster im Royal Rumble Match mit der Startnummer 1. Seine Titelchance gegen Diesel konnte er bei WrestleMania XI jedoch nicht siegreich nutzen.
Vor WrestleMania tauchte Sid auf und war Shawn's Bodyguard. Doch einen Abend nach der Niederlage, verpasste er HBK eine Powerbomb. Diesel eilte Shawn zur Hilfe und Michaels turnte zum Face.
Beim In Your House im Juli nahm er Jeff Jarret den Intercontinental Titel ab. Diesen konnte er dann beim SummerSlam 95 im zweiten Leiter Match mit Razor Ramon verteidigen. Auch dieses Match erreichte den Status "Klassiker".
Shawn wurde in einer Bar zusammen geschlagen und konnte so vorerst nicht mehr antreten, und der Titel wurde mal wieder vakant erklärt. Dies war keine Storyline, sondern eine Geschichte aus seinem wahren Leben.
Mit Owen Hart begann er dann Ende des Jahres eine Fehde, nach dem er einen Enzaguri einbüsste und ein Trauma laut Storyline erlitt.
Shawn schaffte jedoch die Verteidigung des Royal Rumble Sieges im Jahr 1996. Bei WrestleMania XII traf er im ersten Iron Man Match auf Bret Hart und konnte dort in der Verlängerung zum ersten Mal WWF Champion werden.
Bis zur Survivor Series 96 verteidigte Shawn erfolgreich seinen Titel gegen Leute wie den Bulldog, Vader oder Mankind und verlor dann auf unfaire Art und Weise den Titel an Sid. Beim Royal Rumble 97 holte sich HBK den Titel von Sid zurück und dies in seiner Heimatstadt. Im Februar musste Shawn aber erneut aufgrund einer Knieverletzung den Titel kampflos abgeben.
Aktiv kehrte er im Sommer zurück, wo er Steve Austin im Kampf gegen die Hart Foundation unterstützte und beide sich dann auch die Tag Team Titel holten. Da beide nicht miteinander auskamen, gaben sie die Titel ab.
Shawn bildete dann im September zusammen mit Triple H, Chyna und Rick Rude die D-Generation X. Diese Gruppierung erreichte Legendenstatus. In der Heimat des British Bulldog's, besiegte er diesen bei "One Night Only" und wurde erstmals European Champion und somit der erste Grand Slam Champion.
Im ersten Hell-In-A-Cell Match bezwang er den Undertaker beim In Your House "Badd Blood" und sicherte sich einen Titleshot. Diesen bekam er bei der Survivor Series 97, wo er im berühmt berüchtigten "Montreal Screwjob" Bret Hart den Titel abnahm.
Shawn Michaels verletzte sich dann beim Royal Rumble 98 in einem Sarg Match, als er mit einem Flying Elbow in den Sarg sprang am Rücken, so sehr, dass er seine Karriere beenden musste. Bei WrestleMania XIV musste Shawn dann wohl oder übelst noch einmal seinen Titel gegen Steve Austin verteidigen. Diesen verlor er dann und unterzog sich einer OP.
Im wahren Leben heiratete er das ehemalige WCW Nitro Girl Rebecca, die in der WCW Whisper hieß. Shawn’s guter Freund Kevin Nash stellte sie ihm vor.
Shawn kehrte im Dezember 98 von seiner Verletzung zurück, dies jedoch nur als Commissioner und Teil der Corporation. Dabei fehdete er auch gegen seine früheren Freunde, die DX. Im Frühjahr 99 stand er im Doghouse und war kaum noch zu sehen, ehe er dann seine Rolle an Mick Foley im Jahr 2000 weitergab.
Shawn ließ immer wieder von sich hören, aber so richtig kehrte er dann im Juni 2002 als Teil der nWo zurück und trat seinen Freunden Kevin Nash und X-Pac bei.
Nach dem die nWo jedoch ihr Ende fand, kam es im Juli zu einer Fehde zwischen ihm und Triple H. Dies führte zum ersten Match des Heartbreak Kid's nach 4 1/2 Jahren. Dieses fand beim SummerSlam 2002 in einem Non-Senctioned Streetfight statt, bei der Michaels eine Meisterleistung ablieferte und siegen konnte.
Im aller ersten Elimination Chamber Match nahm er Triple H dann, bei der Survivor Series 2002, den World Heavyweight Title ab. Diesen verlor er nur einen Monat später wieder an selbigen bei Armageddon.
HBK fehdete über Monate hinweg mit Chris Jericho und konnte diesen dann bei WrestleMania XIX in einem sensationellen Match besiegen. Im Sommer fehdete Shawn zunächst mit Ric Flair und verlor gegen diesen bei Bad Blood. Und 3 Monate später verlor er bei Unforgiven gegen Randy Orton.
Bei der Survivor Series war er fürs Team Austin gegen Team Bischoff fast siegreich, hätte sich nicht Batista eingemischt. Bei Armageddon 2003 gelang Shawn dann die Ravanch gegen Batista.
In seiner Heimatstadt feierte er bereits den World Titelgewinn, doch Triple H behielt dann dank Eric Bischoff's seinen Titel. Beim Royal Rumble 2004 traf er erneut auf Triple H, dies in einem Last Man Standing Match, welches in ein Unentschieden wurde. HBK hatte nicht genug und mischte sich in dem eigentlich geplanten WrestleMania Main Event zwischen Triple H und Chris Benoit ein, unterschrieb den Vertrag von Benoit und somit kam es zum Triple Threat Match. In diesem tollen Main Event gewann jedoch Chris Benoit.
Die Fehde mit Triple H führte zu einem Hell-In-A-Cell Match bei Bad Blood. In einem regelrechten Marathon-Match unterlag HBK The Game. Aufgrund dessen da Shawn bei seiner Frau sein wollte, die ihr zweites Kind erwartete, gab die WWE ihm Urlaub und schrieb einen Abend später HBK in eine Storyline, wonach er von Kane attackiert und verletzt wurde. Bei Unforgiven 2004 im September kehrte HBK zurück und besiegte Kane.
Im Oktober wurde Michaels Opfer einer Knieverletzung und musste drei Monate pausieren. Bei New Year’s Revolution sah man ihn als Ringrichter und beim Royal Rumble unterlag er Edge. Am selben Abend noch begann eine Auseinandersetzung mit Kurt Angle, die zum WrestleMania 21 Match führte.
Vor WrestleMania 21 sah man Marty Jannetty noch einmal an der Seite von Shawn und beide feierten eine einmalige Rückkehr als Rockers am 14.03.2005.
Bei WrestleMania 21 kam es zum regelrechten Klassiker zwischen HBK und Kurt Angle, welches letzterer durch den Ankle Lock gewinnen konnte.
Shawn begann eine Fehde mit Muhammad Hassan & Daivari und holte sich für Backlash Hulk Hogan als Partner. Beide konnten das Tag Team Match für sich entscheiden.
HBK’s Knie machten ihm mal wieder Probleme, so, dass er sich entschloß eine Pause einzulegen. WWE schrieb ihn mit einem Gehirnerschütterungsangle aus den Shows, in dem ihn Edge mit dessen Koffer sehr hart ausknockte.
Am 13.06.2005 kehrte Shawn Michaels wieder zurück und forderte den zu RAW gewechselten Kurt Angle zu einem WrestleMania Rematch für Vengeance heraus, welches dieser annahm. Dort gelang dem Heart Break Kid die Revanch.
Nach dem er seinen Freund Hulk Hogan zu RAW zurück brachte, stellte sich Shawn Michaels überraschend nach einem Sieg über Carlito und Kurt Angle gegen Hogan und verpasste diesem die Sweet Chin Music. In der Woche darauf sprach HBK im "Piper's Pit" eine Herausforderung zu einem Match für den SummerSlam aus, welche Hulk Hogan in der Woche darauf annahm.
Dieses Match konnte Hulk Hogan dann für sich entscheiden und somit auch Shawn Michaels als besiegten Gegner verbuchen.
Nach dem Shawn Michaels beim SummerSlam gegen Hulk Hogan unterlag, nutzte Chris Masters die Situation um bei HBK Aufmerksamkeit zu erringen. Das ganze endete in einer verbissenen Fehde, wobei Masters sogar Michaels in der "Master Lock Challenge" besiegen konnte. Dies bei RAW am 05.09.2005. Beide würden sich aber bei Unforgiven in einem Match wiedersehen. Bei Unforgiven 2005 konnte sich Michaels rächen und besiegte Chris Masters.
Nun griff HBK wieder ins Titelrennen ein und qualifizierte sich für einen der drei Plätze, der möglichen Herausforderer im Triple Threat Match gegen John Cena und Kurt Angle bei Taboo Tuesday. Neben Michaels konnten die Fans auch noch für Kane oder Big Show stimmen.
Die Fans entschieden sich für Shawn Michaels. Diesen konnte John Cena dann aber nach dem FU erfolgreich pinnen und somit seinen Titel gegen Kurt Angle und Shawn Michaels verteidigen.
Eine Fehde zwischen RAW und SmackDown! wurde dann immer persönlicher und führte zu einem klassischen Ausscheidungsmatch bei der Survivor Series, zwischen RAW und SmackDown!. Shawn Michaels führte das RAW Team an, dem auch noch Carlito, Chris Masters und die World Tag Team Champions Big Show und Kane angehörten. Auf der anderen Seite stand Team Captain Batista zusammen mit JBL, Randy Orton, Lashley und Rey Mysterio. Ganz zum Schluss wurde HBK von Randy Orton gepinnt, nach dem der ausgeschiedene JBL Michaels ablenkte.
Shawn griff wieder nach Gold. Bei New Year's Revolution stieg er zum dritten Mal in den Elimination Chamber und forderte John Cena um den WWE Champion Titel heraus. Die weiteren Teilnehmer waren Carlito, Kane, Kurt Angle und Chris Masters. HBK schied in diesem Match allerdings relativ früh aus und verpatzt somit seine Chance sich den Titel zu holen.
Vince McMahon und Shawn bekamen sich ebenfalls in die Wolle und Vince versprach dem Heart Break Kid das Leben schwer zu machen. Dies traf beim Royal Rumble bereits ein, als Shane McMahon überraschend auftauchte und hinterrücks HBK eliminierte. Anschließend schien diese Fehde gerade erst begonnen zu haben. Vince erklärte den Rücktritt von Michaels und das dieser bei RAW am 12.02.2006 gefeiert werden würde. Dazu kam es jedoch nicht, vielmehr zu einem Aufeinandertreffen zwischen Shawn und Vince bei WrestleMania 22. Dieses konnte HBK für sich entscheiden und bezwang Vince regelrecht. Doch die Rache sollte folgen, in dem Vince einen Abend später ein Tag Team Match für Backlash ankündigte. Und zwar zwischen Vince und Shane McMahon gegen Shawn Michaels & "Gott". Hier gewannen die McMahons.
Die Fehde gegen HBK führte auch zu einer gegen Triple H, den Vince McMahon mehrfach mit Absicht und Freude um den WWE Titel brachte. Dies führte zur Reunion der D-Generation X und HBK und Triple H machten seither Vince und Shane sowie dem Spirit Squad das Leben schwer. Dies führte nach etlichen Wochen zu einem Aufeinandertreffen der McMahons gegen die DX beim SummerSlam in einem Tag Team Match. Die McMahons unterlagen trotz tatkräftiger Unterstützung, schworen aber für Unforgiven Rache. Denn dort setzten die McMahons ein Handicap Match im Hell-In-A-Cell gemeinsam mit Big Show gegen die D-Generation X an. Hier setzte sich die DX durch.
Anschließend begann eine Fehde mit Randy Orton und Edge, dem Team Rated RKO. Nach einer Niederlage bei Cyber Sunday konnte sich die DX bei der Survivor Series mit ihrem Team gegen Edge und Orton mit ihrem Team in einem klassischen Ausscheidungsmatch durchsetzen. Die Fehde wurde weiter fortgesetzt und für New Year's Revolution 2007 wurde ein World Tag Team Championship Match zwischen beiden Teams angekündigt. Dieses Match endete im No Contest, nach dem die DX Rated RKO auf den Kommentatoren-Tischen beförderten. Die Fehde endete halbwegs, als sich Triple H in diesem Match verletzte. Rated RKO schwor dennoch auch HBK ein Ende zu setzen, was ihnen bei RAW jedoch nicht gelingen sollte.
Beim Royal Rumble 2007 nahm HBK mit der #23 am Rumble Match teil und eliminierte zum Schluss sowohl Randy Orton als auch Edge, scheiterte dann aber ganz knapp an seinem dritten Royal Rumble Sieg durch den Undertaker, der diesen für sich entscheiden konnte.
HBK wollte jedoch unbedingt WWE Champion werden und bei WrestleMania 23 John Cena herausfordern. Einen Abend nach dem Rumble holten Cena und Michaels sich dann auch gemeinsam die World Tag Team Champion Titel von Rated RKO. Der Undertaker machte in der Woche darauf bei RAW klar, dass seine Wahl auf Batista und somit dem World Heavyweight Champion Titel bei WrestleMania getroffen sei. Somit wurde für den selbigen Abend ein Triple Threat Match zwischen HBK, Orton und Edge angesetzt. Shawn konnte sich durchsetzen und sich sein Ticket bzw. Titleshot gegen John Cena bei WrestleMania 23 sichern.
Gemeinsam mit dem WWE Champion John Cena, hinzu hielten beide gemeinsam die Tag Team Titel, sollten sie bei No Way Out 2007 auf World Champion Batista und den Undertaker treffen.
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