Der Sohn der McMahon's schloss die Universität ab und heiratete seine Jugendliebe Marissa. Mit diese hat er einen gemeinsamen Sohn namens Declan James.
Zum ersten Mal fiel Shane McMahon bei WWE auf, als Mike Tyson 1998 für einige Auftritte verpflichtet wurde.
Aktiv ins geschehen griff er dann ende des Jahres 1998 ein, als er der Corporation beitrat. Dort begann er eine Fehde mit X-Pac und konnte diesem sogar im Frühjahr 1999 den European Champion Titel abnehmen. Bei WrestleMania XV konnte er X-Pac dann auch, dank eines Turn's von Triple H gegen die D-Generation X, besiegen und den Titel behalten. Den European Titel liess er dann kurz darauf für vakant erklären.
Zu einer Fehde mit Test kam es im Sommer und beim SummerSlam 1999 unterlag er gegen den blonden Hünen in einem Greenwich Streetfight.
Im Jahr 2000 zeigte Shane McMahon gegen Big Show einen unglaublichen Sturz aus fast 20 m höhe und verlor das Match. Von da an überzeugte er auch die meisten Kritiker.
Seinen Vater schockierte er dann im März 2001, als er diesem die WCW unter der Nase weg kaufte. Beide trafen dann bei WrestleMania X-Seven aufeinander, wobei Shane in einem Streetfight siegreich war. Highlight des Matches war ein unglaublicher Van-Terminator, wie man ihn eigentlich nur von Rob Van Dam kennt.
Beim King Of The Ring 2001 stieg Shane McMahon in den Kreis der Hardcore Legenden auf, als er in einem Streetfight auf Kurt Angle traf. Shane zog sich eine Gehirnerschütterung zu als er zwei mal mit einem Belly To Belly Suplex durch Plexiglasscheiben sauste. Shane erhielt von allen Seiten respekt.
Die WCW führte unter seiner Führung eine Invasion über die WWE, bei der sich auch die ECW unter der Führung Stephanie McMahon's ihm anschloss und beide die Alliance bildeten. Als die WWE bei der Survivor Series 2002 siegreich war, sah man Shane für eine Weile nicht mehr bei WWE.
Im Sommer 2003 kehrte Shane McMahon wieder dauerhaft ins Fernsehen zurück und rächte sich an Kane, da dieser seiner Mutter Linda einen Tombstone verpasste. Sowohl in einem Last-Man-Standing Match bei Unforgiven sowie in einem Ambulance-Match bei der Survivor Series unterlag er gegen Kane. Beides waren harte Matches.
Hin und wieder sah man Shane-O-Mac wieder im WWE Fernsehen, auch wenn er seither erst einmal nicht mehr aktiv im Ring stehen sollte. Bei WrestleMania XX sah man ihn zusammen mit seinem Vater Vince und seinem Sohn in dem Arm im WrestleMania Opener.
Beim RAW Homecoming Event kassierte Shane wie der Rest seiner Familie einen Stone Cold Stunner von Stone Cold Steve Austin.
Vince Mcmahon und Shawn bekamen sich ebenfalls in die Wolle und Vince versprach dem Heart Break Kid das Leben schwer zu machen. Dies traf beim Royal Rumble bereits ein, als Shane McMahon überraschend auftauchte und hinterrücks HBK eliminierte. Anschließend schien diese Fehde gerade erst begonnen zu haben. Vince erklärte den Rücktritt von Michaels und das dieser bei RAW am 12.02.2006 gefeiert werden würde.
Beim Saturday Night's Main Event besiegte Shane Shawn, musste aber bei WrestleMania 22 mit ansehen, wie HBK seinen Vater regelrecht abfertigte und besiegen konnte. Für Backlash kündigte Mr. McMahon allerdings ein Tag Team Match zusammen mit Shane gegen Shawn Michaels & "Gott" an. Hier gewannen die McMahons.
Die Fehde gegen HBK führte auch zu einer gegen Triple H, den Vince McMahon mehrfach mit Absicht und Freude um den WWE Titel brachte. Dies führte zur Reunion der D-Generation X und HBK und Triple H machten seither Vince und Shane sowie dem Spirit Squad das Leben schwer. Dies führte nach etlichen Wochen zu einem Aufeinandertreffen der McMahons gegen die DX beim SummerSlam in einem Tag Team Match. Die McMahons unterlagen trotz tatkräftiger Unterstützung, schworen aber für Unforgiven Rache. Denn dort setzten die McMahons ein Handicap Match im Hell-In-A-Cell gemeinsam mit Big Show gegen die D-Generation X an.
Shane McMahon hat bewiesen, das auch ein McMahon in der Lage ist im Ring zu überzeugen, und dabei überschritt er sehr häufig bereits (menschliche) Grenzen.
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