Seine Wrestling-Karriere startete er bereits 1988, im Alter von 16 Jahren. In der NEWA holte er sich gleich 4 Mal den Heavyweight Titel und 2 Mal den Tag Team Titel. Dies zusammen mit Steve Ramsey.

Scott Taylor feierte bereits 1993 sein Debut in der WWE. Dies als Jobber. Über mehrere Jahre hinweg diente er bei WWE als Opfer für diverse Wrestler.

1998 kam dann endgültig sein Durchbruch. An der Seite von Brian Christopher bildete er das Team "Too Much". Im Sommer gab es bereits eine Fehde mit Al Snow (& Head). Snow wollte in die WWE und musste um seinen Vertrag laut Story kämpfen. Jerry Lawler war einer der großen Gegner/Haßer von Snow und setzte seine Jungs von Too Much auf ihn.

1999 änderte sich das Team dann, nach dem Christopher seine Verletzung auskurierte. Ein neues Outfit und neue Namen mussten her. Fort an hieß das Team "Too Cool" und Scott Taylor wurde zu Scotty 2 Hotty, während Brian Christopher zu Grand Master Sexay formatierte. Ihnen schloß sich dann auch der "Neuling" Rikishi Phatu an, den die Fans schon u.a. als Fatu oder Sultan zuvor kannten.

Anfang des Jahres 2000 fehdete Too Cool zusammen mit Rikishi gegen die Radicalz (Chris Benoit, Dean Malenko, Eddie Guerrero und Perry Saturn), die gemeinsam von der WCW zur WWE gingen. Dabei konnte sich Scotty auch den Light Heavyweight Champion Titel von Dean Malenko holen. Die Regentschaft endete aber schon 10 Tage später bei Backlash, als er den Titel wieder an Malenko verlor.

Ende Mai 2000 holten sie sich dann die World Tag Team Titel von Edge & Christian, verloren diese wenige Wochen später an selbige beim King Of The Ring.

Too Cool fanden 2001 dann ihr Ende, als Grand Master Sexay die WWE verließ. Scotty bildete mit Albert später ein Team, konnte aber nicht mit ihm an den Erfolg zuvor anknüpfen.

Im Mai 2002 folgte eine starke Nackenverletzung, die Scotty erst einmal aufs Krankenbett schickte. Erst im Oktober 2003 kehrte er zurück und dies an der Seite von Rikishi. Beide holten sich direkt die WWE Tag Team Champion Titel von den Basham Brothers.

Das "neue" Too Cool hatte seinen Run, der erst ende April 2004 bei SmackDown! endete. Dort besiegten Charlie Haas & Rico die Beiden und beendeten die über 6 Monate lange Titel-Regentschaft.

Rikishi verletzte sich und verließ dann auch WWE, womit Scotty 2 Hotty auf eigenen Füßen stand. Jedoch durfte er erstmal nur noch jobben und WWE fand keine richtige Rolle für ihn.

Mitte des Jahres folgten einige Matches mit den Tag Team Champions MNM bei Velocity. Dabei hatte Scotty 2 Hotty Shannon Moore als Partner. Jedoch konnten sie sich nicht durchsetzen.