Randy Orton ist ein Superstar der dritten Generation. Bereits sein Vater und sein Großvater waren Superstars in der WWE.

Er begann 2001 mit dem Wrestling und erhielt direkt mehrere Tryout/Dark Matches bei der WWE. In einem Match gegen Brock Lesnar am 27.11.2001 verletzte er sich an der Schulter musste pausieren. Im März 2002 wurde Randy zur OVW geschickt, die ihn auch zum Wrestler trainierte.

Sein TV-Debut feierte er dann am 25.04.2002 im SmackDown! Brand, wo er von Woche zu Woche gute Leistungen ablieferte, aber für viele noch ein wenig grün hinter den Ohren schien. Er wechselte im September zu RAW und konnte dort erste Siege einfahren.

Der Rookie verletzte sich dann im Sommer erneut an der Schulter und tauchte dann jedoch immer wieder in den sogannten "RNN - Breaking News" auf. Dort wirkte er bereits recht arrogant und hielt uns von Woche zu Woche über seine Fitness auf dem laufenden.

Im Januar 2003 kehrte Orton dann zurück. Dort wurde er Teil der Evolution, an der Seite von Triple H, Batista und Ric Flair. Orton sollte ein starker Push bevor stehen, doch eine erneute Verletzung verhinderte dies.

Im Juni 2003 kam er dann jedoch zurück und kostete Shawn Michaels einen Sieg gegen Ric Flair bei Bad Blood 2003. Dies führte dann zu einer Fehde die in einem Match der beiden bei Unforgiven ihren Höhepunkt fand. Dieses konnte Orton für sich entscheiden.

Randy nannte sich seit längerem schon "Legend Killer" und nahm sich eine Legende nach der Anderen vor. Bei der Survivor Series war es schliesslich Steve Austin. Dies in dem Orton für das Team Bischoff den Sieg über das Team Austin erring, nachdem Batista Shawn Michaels ausknockte. Austin war somit nicht mehr länger Co-RAW General Manager.

Nur einen Monat später bei Armageddon wurde die Liste für Orton an Erfolgen erweitert, indem er seinen ersten Titel gewinnen konnte. Dies in einem Match gegen Rob Van Dam um den Intercontinental Champion Titel.

Ebenfalls legte sich Orton bereits im Juni 2003 mit Mick Foley an und einen Abend nach Armageddon 2003 sollten beide in einem Match aufeinander treffen, doch Mick verlies die Halle. Von da an nannte sich Randy Orton neben "Legend Killer", auch noch "The New Hardcore Legend" und verspottete Foley in einigen "Coward" Spots.

Beim Royal Rumble 2004 schien er geschockt als Foley auftauchte und ihn zum einen aus dem Rumble Match schmiss, aber sich auch mit ihm einen harten Brawl lieferte. Dies führte zu einem Handicap Match bei WrestleMania XX. Dort konnte Randy Orton gemeinsam mit Ric Flair & Batista gegen Mick Foley & The Rock gewinnen.

Damit aber noch lange nicht genug, denn bei Backlash 2004 trafen Orton und Foley dann in einem Einzelmatch aufeinander. Das ganze war ein Hardcore Match, welches Randy Orton für sich entscheiden konnte und damals sicherlich jeden Kritiker überzeugen konnte.

Seinen Intercontinental Champion Titel musste er schließlich im Juli 2004 bei Vengeance an Edge abgeben. Jedoch sicherte er sich den Platz des Herausforderer’s #1 in einer Battle Royal und forderte den World Heavyweight Champion Chris Benoit beim SummerSlam heraus. Orton konnte dieses Match gewinnen und mit 24 Jahren der jüngste World Champion in der WWE Geschichte werden.

Einen Abend später stellte sich die gesamte Evolution gegen Orton, womit dieser zum Face turnte. Bei Unforgiven setzte er seinen Titel gegen Triple H aufs Spiel und verlor diesen.

Die Fehde mit Triple H und der restlichen Evolution wurde fort geführt bis zum Royal Rumble 2005, wo orton sein Rematch um den Titel erhielt, aber gegen Hunter verlor und sich (Storylinemäßig) eine Gehirnerschütterung zu zog.

Seine neue Aufgabe hieß der Undertaker. Er forderte diesen zu einem Match bei WrestleMania 21 heraus und wollte dessen Siegesserie beenden. Bei RAW turnte er dann wieder zum Heel, nach dem er Stacy Keibler den RKO verpasste.

Es kam bei WrestleMania 21 zum Match mit dem Undertaker, welches er nicht für sich entscheiden konnte. Sein Vater Bob Orton Jr. griff auch noch ein, was aber nix nutzte. Randy konnte die Siegesserie des Undertaker’s nicht beenden.

Erneut trat Randy’s alte Schulterverletzung auf und er unterzog sich im April 2005 einer weiteren OP. Seine Auszeit sollte ca. 6 Monate andauern.

Er wurde im Rahmen der Draft Lottery im Juni zu SmackDown! gedraftet, wo er direkt auf den Undertaker traf und sich mit ihm anlegte. Jedoch musste Orton aufgrund seiner Schulterverletzung weiterhin pausieren.

Ende Juli verhinderte er den Sieg des Undertaker's über JBL, und somit einen Titleshot beim SummerSlam gegen den World Heavyweight Champion Batista. Orton forderte den Dead Man in der Woche darauf zu einem WrestleMania-Rückmatch heraus, welches der Taker annahm. Dieses sollte beim SummerSlam stattfinden. Mit Hilfe seines Vater's Cowboy Bob Orton konnte Randy den Undertaker dann besiegten.

Die Fehde ging weiter und führte zu einem Handicap Sarg Match der Ortons gegen den Undertaker bei No Mercy. Dieses konnten Randy und Bob Orton für sich entscheiden. Anschließend setzte Randy den Sarg inklusive Undertaker in Flammen und wollte somit sein Versprechen halten, die Karriere des Sensenmanns zu beenden.

Eine Fehde zwischen RAW und SmackDown! wurde dann immer persönlicher und führte zu einem klassischen Ausscheidungsmatch bei der Survivor Series, zwischen RAW und SmackDown!. Shawn Michaels führte das RAW Team an, dem auch noch Carlito, Chris Masters und die World Tag Team Champions Big Show und Kane angehörten. Auf der anderen Seite stand Team Captain Batista zusammen mit JBL, Randy Orton, Lashley und Rey Mysterio. Orton holte zum Schluss den Sieg gegen HBK fürs SmackDown! Team. Anschließend kehrte aber der Undertaker zurück und Orton sah somit einen Feind den er schon längst als "Vergangenheit" betrachtete.

Bei Armageddon 2005 wurde die Fehde beendet, als Randy im Hell-In-A-Cell auf den Undertaker traf. In diesem brutalen Match unterlag Orton.

Anschließend ersetzte Randy den verletzten Booker T in der "Best Of Seven Serie" gegen Chris Benoit. Nach 2 Niederlagen gegen den Crippler stand es 3:3 und das letzte Match sollte auch Randy für Booker bestreiten. Am 10.01.2006 endete die Serie, als Randy Orton für Booker T den entscheidenen Sieg über den Canadian Crippler holen konnte, wenn dies auch nur mit Hilfe von Booker T möglich war. Somit war Booker zum dritten Mal WWE US Champion.

Randy kam mit der #30 ins Rumble Match, schied allerdings zum Schluss gegen den Sieger Rey Mysterio aus. Dies führte zu einem Match der Beiden bei No Way Out 2006, wobei der Sieger den Titleshot bei WrestleMania erhalten würde, den Rey aufs Spiel setzte. Randy gelang es Rey zu besiegen und sich ein Titelmatch bei WrestleMania 22 zu sichern. Dort sollte er sowohl auf Kurt Angle, dem Champion, als auch Rey Mysterio in einem Triple Threat Match treffen. Randy gelang es nicht sich hier durchzusetzen, viel mehr pinnte Rey Mysterio ihn und holte sich das Gold.

Anschließend wurde Orton suspendiert, aufgrund interner Differenzen bezüglich seiner Handlungen.

Im Juni kehrte er zurück und führte seine Fehde mit Kurt Angle fort, gegen den er bei ECW One Night Stand unterlag und 2 Wochen später bei Vengeance jedoch gewinnen konnte. Im Übrigen gehörte Orton fort an wieder RAW an.

Orton begann im Juli 2006 eine Fehde mit der Legende schlechthin Hulk Hogan, in der auch Brooke Hogan involviert sein sollte. Hulk verletzte sich kurz vorm SummerSlam am Knie und seine Teilnahme stand in den Sternen. Viele Insider vermuteten hinter dieser Verletzung allerdings interne Machtkämpfe zwischen Hogan und der WWE. Hogan erklärte dann seine Teilnahme und das SummerSlam Match würde am 20.08.2006 steigen. Das direkte Aufeinandertreffen mit Hulk Hogan verlor Randy Orton dann, er musste sich nach einem Big Boot und dem Legdrop dem Hulkster geschlagen geben und konnte diese Legende nicht töten.

Bei den dann folgenden RAW Ausgaben entstand nach und nach eine Fehde zwischen Randy Orton und Carlito. Diese führte zu einem Match bei Unforgiven. Hier setzte sich Orton auch durch.

In den Wochen darauf verbündete er sich mit Edge als Rated RKO im Kampf gegen die DX. Nach einem Sieg über HBK und Triple H bei Cyber Sunday holten sie sich von Ric Flair und Roddy Piper im November in England die World Tag Team Champion Titel. Diese sollten auch im Januar bei New Year's Revolution auf dem Spiel stehen, wo Rated RKO erneut auf die DX treffen sollte. Dieses Match endete im No Contest, nach dem die DX Rated RKO auf den Kommentatoren-Tischen beförderten. Die Fehde endete halbwegs, als sich Triple H in diesem Match verletzte. Rated RKO schwor dennoch auch HBK ein Ende zu setzen, was ihnen bei RAW jedoch nicht gelingen sollte.

Nach dem beide Champions ein Auge auf den WWE Champion Titel und dem Sieg des Royal Rumble's warfen, was ihnen jedoch nicht gelang, begann es zu kriseln. Als sie ihre World Tag Team Titel auch noch an Shawn Michaels und WWE Champion John Cena verloren und sich gegenseitig eine Woche später bei RAW die Chance auf ein Titelmatch gegen Cena bei WrestleMania kosteten und es HBK ermöglichten zu gewinnen, war Ärger zwischen beiden vorprogrammiert.