Paul Heyman feierte sein Debüt im Wrestling im Jahr 1986. Dies in unabhängigen Wrestling-Promotions. U.a. geriet er recht früh in Fehden mit Jerry Lawler.
1988 folgte ein Wechsel zur der NWA (später World Championship Wrestling), wo u.a. Paul's Midnight Express mit dem Midnight Express von Jim Cornette eine Fehde führte. In einem WCW Tag Team Titel-Turnier verhalf er den Freebirds auch zum Sieg über James E. Cornette's Team. Am 23.07.1989 kam es zu einem "Tuxedo Match" der Beiden beim Great American Bash, wo sich Cornette durchsetzen konnte.
Paul E. Dangerously gründete dann einen Stable namens Dangerously Alliance. Dies Ende des Jahres 1990. Der von der WWF zur WCW zurück gekehrte Ravishing Rick Rude schloß sich dieser an, sowie aber auch Arn Anderson, Larry Zbyzsko, "Beautiful" Bobby Eaton, Madusa und später sogar Steve Austin.
Beim Clash Of The Champions im Januar 1991 musste sich Paul E. Missy Hyatt in einem Arm-Wrestling-Match geschlagen geben.
Kurz darauf kaufte sich Paul E. laut Storyline natürlich, den Vertrag des damaligen WCW Television Champions "Stunning" Steve Austin.
Paul Heyman hatte sich jedoch schon länger mit den Offiziellen von World Championship Wrestling im Clinch und somit war es 1993 weniger verwunderlich das sich die Wege trennten und Heyman seine neue Heimat bei Eastern Championship Wrestling finden sollte.
Er hatte das "alt klassische" Wrestling satt und nach dem er die Booking-Rolle übernahm und Eddie Gilbert aus der ECW drängte, sollte die große Revolution beginnen! Wrestling sollte wie es Nirvana in der Musikszene machte komplett aufgemischt werden. Eastern Championship Wrestling legte einen agressiveren Stil an den Tag und brach etliche damalige Tabus. Man trennte sich hinzu von der NWA und nannte nach dem Titelgewinn Shane Douglas die Promotion in Extreme Championship Wrestling! Paul E. übernahm die volle Kontrolle der Promotion.
Die ECW wurde zur Hardcore-Revolution. Ein härterer Wrestling-Stil fand bei ECW statt, während man bei der WWF und WCW noch eher "kindisch" wrestlete, im Vergleich zur ECW. Hinzu blieb Heyman's Haß zur WCW und besonders auch Eric Bischoff bestehen.
Die ECW baute neben etlichen Superstars wie Taz, Tommy Dreamer, Shane Douglas, Sabu, Dudley Boyz, Sandman, Raven usw. auch etliche neue Richtungen aus. Es gab viele lange Storylines, die auch hier Tabus brachen.
Doch die ECW musste sich in Deals bereits früh schon den "größeren" Finanzriesen geschlagen geben. Vor allem als Ted Turner mitten im "Monday Night War" stand, musste Paul Heyman mit ansehen wie ihm die WCW Talente wie Chris Benoit, Perry Saturn, Dean Malenko, Eddie Guerrero und später auch die Lucha Libres wie Rey Mysterio oder Psicosis weg nahm. Hingegen bildete Heyman mit dem anderen Riesen World Wrestling Federation eine Zusammenarbeit. So verhalf die WWF der ECW mit Aufmerksamkeit und auch Geld, während einige Talente zur McMahon-Promotion abwanderten.
Paul Heyman schaffte neben dem Sprung der ECW ins PPV-Business auch den Sprung ins landesweite Fernsehen auf dem Sender TNN (später Spike TV). Doch hier sollte es für Heyman's ECW bergab gehen. Die Finanzen stimmten nicht und auch sollte ein interner Kampf mit dem Sender beginnen, der die ECW nicht groß vemarkte und vor allem dann im Jahr 2001 als TNN mit der WWF einen TV-Deal erreichte, war klar, dass die Zeit auf TNN zu Ende schien.
Viele Wrestler warfen zu jener Zeit Heyman vor ein zu großes Ego gehabt zu haben und einfach zu viele Aufgaben gemacht zu haben, dessen Druck er dauerhaft nicht stand halten konnte. Wie treu die ECW-Familie auch ihm gegenüber war bewiesen etliche Wrestler die Monate lang ohne Bezahlung bei der ECW blieben, da es mehr als nur ein Job war. Doch das Ende war gekommen, die ECW schloss 2001 ihre Pforten!
Paul Heyman fand bei Vince McMahon jedoch schon im März 2001 einen neuen Job als Color-Kommentator bei Monday Night RAW, wo er den nur wenige Tage zuvor entlassenen Jerry Lawler ersetzte, der zu jener Zeit einen internen Streit mit der WWE hatte.
Im Sommer turnte Heyman gegen die WWF, als die ECW sich mit der WCW im Alliance vs. WWF Angle zusammen schloß und mit der World Wrestling Federation eine Fehde führte, die jedoch schon bei der Survivor Series 2001 ihr Ende fand.
Nach WrestleMania X8 feierte Heyman als Manager vom Neuling Brock Lesnar sein Comeback in der WWE und führte das "Next Big Thing" zum Sieg des King Of The Rings 2002 und beim SummerSlam zum WWE Undisputed Champion Titelgewinn gegen The Rock. Bei der Survivor Series 2002 turnte Heyman aber gegen Lesnar und ermöglichte seinem neuen Schützling Big Show den Titelgewinn, der diesen aber nur einen Monat später bei Armageddon an Kurt Angle wieder verlor, der ebenfalls dann von Heyman betreut wurde. Paul Heyman begleitete sowohl Big Show als auch Kurt Angle und dessen Team Angle, was mit der Zeit aber dann doch deutlich unter ging.
Im Herbst 2003 wurde er zum neuen SmackDown! General Manager erklärt und fand sich erneut im Bündnis mit Brock Lesnar.
Bei der Draft Lottery 2004 nach WrestleMania XX wurde Heyman überraschenderweise zu RAW gedraftet und schmiss das Handtuch, da er nicht für den RAW GM Eric Bischoff arbeiten wollte. Heyman verschwand von der Bildfläche ...
Einige Monate später kehrte er zu SmackDown! als Manager der Dudley Boyz zurück und begann eine Fehde mit dem Undertaker.
Kurz darauf betreute Heyman dann Jon Heidenreich, der nach einer recht kurzen und weniger bedeutungsvollen Zeit bei RAW sein Debüt im SmackDown! Roster feierte. Anfang des Jahres 2005 wurde Heyman während der Undertaker/Heidenreich Fehde nach einem Match in den Sarg gestopft und verschwand aus dem TV.
Im Sommer 2005 präsentierte er unter der WWE die einmalige Wiedergeburt der ECW in Form des One Night Stand PPV's. Seine dortigen Promos gegen Eric Bischoff, Edge und John Bradshaw Layfield sind noch bis heute bei den Fans legendär.
Anschließend wurde Paul Heyman als Writer bei Ohio Valley Wrestling eingesetzt, wo er einige neue Talente aufbaute. Am 31.12.2005 endete sein Vertrag mit WWE, welchen er anschließend dem Anschein nach dann verlängerte, als dann im Februar 2006 hinzu der zweite ECW One Night Stand bekannt gegeben wurde.
Neben dem One Night Stand, welcher erneut im Juni ausgetragen wurde, feierte Extreme Championship Wrestling als Neuauflage ihre dauerhafte Rückkehr im Juni 2006. Heyman und Tommy Dreamer sollten zunächst als Booker aktiv sein, doch die WWE nahm zunächst Dreamer und dann Heyman mehr und mehr Macht. Dennoch versuchte Paul Heyman sein bestes zu tun um die neue ECW zu etwas zu machen.
In den TV-Shows wurde eine Fehde seitens Paul Heyman auf der einen und den alten "ECW Originals" auf der anderen Seite aufgebaut. Zunächst kostete Paul RVD den ECW World Title im Juli 2006 gegen Big Show, und dann stellte er sich auch noch gegen Tommy Dreamer, Sabu und den Sandman. Viel mehr unterstützte er Big Show, Mike Knox und Test, als neue Gesichter der ECW. Der Kampf "alt gegen neu" war geboren ...
Neben dieser wurde bei der RAW Family Reunion im Oktober ein neuer Kampf für Heyman geboren. Und zwar jener zwischen RAW, SmackDown! und ECW, der u.a. zum Cyber Sunday und Survivor Series PPV führen sollte, wo diese Brands aufeinander trafen.
Beim ECW December To Dismember PPV krachte es zwischen Heyman und Vince McMahon sowie dem Management der WWE hinter den Kulissen, nach dem sämtliche Booking-Versuche über den Haufen wurden und Heyman's Arbeit somit erneut einen Strich durch die Rechnung gemacht wurde. Heyman schmiss das Handtuch und wurde von WWE nach Hause geschickt, wo er die restliche Vertragszeit absitzen sollte.
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