Orlando Jordan wurde von The Rock's Vater Rocky Johnson trainiert und feierte sein Wrestling-Debut im Jahr 2000. In der MCW (Maryland Championship Wrestling) konnte er sogar 2 Heavyweight Titelsiege einfahren.

Im Oktober 2003 debutierte er dann bei WWE. Er konnte eine Siegesserie bei SmackDown! vorweisen. Vor allem kam es zu einer Auseinandersetzung mit Big Show.

Brock Lesnar sprach am 29.01.2004 eine Herausforderung aus, welche OJ annahm. Jedoch erwies sich dies als Squash gegen Jordan, der alles andere als gut aussah.

Jordan kehrte dann im August wieder zu SmackDown! zurück. Er überraschte mit einem Heel-Turn, als er sich John Bradshaw Layfield anschloß, und fort an der "Chief Of Staff" des damaligen WWE Champions wurde. Ebenfalls schloßen sich dann auch die Basham Brothers dem Kabinett an. Kurzzeitig war auch Amy Weber Teil der Formation.

Jordan profitierte vom Aufbau der Titelfehde zwischen JBL und John Cena zu WrestleMania 21. Er besiegte am 03.03.2005 Cena und wurde dank des Kabinetts United States Champion.

Diesen Titel verteidigte er über die Monate hin erfolgreich. Dazu zählten Gegner wie Hardcore Holly, Heidenreich und Booker T.

Beim Great American Bash 2005 sollte er seinen sicherlich bis dato größten Sieg einfahren. Dies gegen den ehemaligen World Heavyweight Champion Chris Benoit, gegen den er erfolgreich seinen US Titel verteidigen konnte.

Es kam beim SummerSlam 2005 zu einem Rückmatch zwischen Orlando Jordan und Chris Benoit um den United States Champion Titel. Dieses konnte Benoit in Rekordzeit gewinnen und brachte OJ nach wenigen Sekunden mit dem Crippler Crossface zur Aufgabe und erring den Titel. In den Wochen darauf geschah dies dann noch mehrfach. Auch bei No Mercy gelang es Jordan nicht sich sein Gold zurück zu holen. Dort traf er auf den Champion Chris Benoit, Christian und Booker T.