1999 wurde Mickie James im Funkin' Dojo zur Wrestlerin ausgebildet und sollte schnell positive Aufmerksamkeit erlangen. Dies unter dem Namen Alexis Laree.

Im Indy-Bereich war sie dann die Begleiterin von Tommy Dreamer, den sie zum KYDA Heavyweight Titel führte. Anschließend rückte sie selbst aktiv ins Rampenlicht und holte sich einen Titel nach dem Nächsten.

Im Frühjahr 2003 wurde dann auch die damals noch recht junge Promotion TNA auf sie aufmerksam und verpflichtete sie. Sie unterstützte dabei erst einmal Amazing Red in dessen Fehde mit Kid Kash und Trinity. Mit letztere folgten dann auch noch ein paar Auseinandersetzungen.

Alexis Laree feierte dann im April 2003 einen Auftritt bei Ring Of Honor und erhielt kurz darauf schon ihr WWE Tryout Match. Dabei besiegte sie Dawn Marie und hinterließ einen positiven Eindruck bei den WWE Offiziellen.

Es folgte noch ein paar Monate bei Ring Of Honor und Total Nonstop Action Wrestling. Sie schloß sich auch Raven kurzzeitig an.

Am 21.08.2003 bot WWE ihr dann einen Fördervertrag an, den sie natürlich unterschrieb. Im November 2003 feierte sie dann ihr Debut in der Aufbauliga von WWE, und zwar Ohio Valley Wrestling. Dort feierte sie einige Siege und fehdete auch kurz mit Jillian Hall.

Dann sollte ihre Arbeit im Herbst 2005 endlich belohnt werden. WWE setzte sie unter ihren richtigen Namen Mickie James ins RAW Roster. Sie feierte ihr Debut als Fan von Trish Stratus und unterstützte diese und Ashley im Kampf gegen Candice Michelle, Torrie Wilson und Victoria.

In ihrem ersten Einzelmatch besiegte sie Victoria. Dies bei einer RAW Ausgabe vom 24.10.2005. Beim Taboo Tuesday sollte sie eine von 7 Diven sein, die in der "Fullfill Your Fantasy" Battle Royal um den Women's Champion Titel antreten würde. Trish gewann diese, in dem Mickie sich selbst opferte und Victoria und sich eliminierte, wodurch Trish gewann.

Allerdings kam es wie es kommen musste. Nach einem Sieg gegen Victoria sicherte sich Mickie James einen Titleshot auf Trish Stratus' Women's Titel. Die beiden Freundinnen sollten sich am 08.01.2006 bei New Year's Revolution wiedersehen. Dort setzte sich aber Trish durch.

Es folgte dann eine Fehde mit Ashley. Mickie war eifersüchtig auf die Freundschaft von Ashley mit ihrem Idol Trish. Nach dem sie Ashley mehrfach attackierte, wurde ein Match der Beiden für den Royal Rumble 2006 mit Trish als Ringrichterin angesetzt. Dort setzte sich Ashley durch. Anschließend wurde die Beziehung von Mickie zu Trish immer intensiver öffentlich, was zu Problemen untereinander führte, wobei sich James weiterhin eifersüchtig zeigte.

Bei WrestleMania nahm Mickie Trish dann den Women's Titel an und turnte zuvor gegen ihr Idol.

In den nun folgenden Monaten nahm es Mickie James weiterhin mit Trish Stratus auf und konnte ihren Title gleich 2 mal gegen Maria und Torrie Wilson verteidigen. Trish Stratus stellte Beth Phoenix als gute Freundin vor, doch Mickie kennt Beth offenbar und schien gar nicht so begeistert davon. Es entstand eine Storyline, da sich Beth allerdings verletzte wurde diese schnell fallen gelassen.

Mitte August endete ihre Regentschaft als Women's Champion. Sie musste ihren Titel am 14.08. bei RAW an Lita abgeben. Allerdings holte sich Mickie ihren Titel an selbige im November bei der Survivor Series wieder zurück. Dies war übrigens das letzte Match von Lita in ihrer WWE Laufbahn. Mickie begann im Anschluss eine Fehde mit Victoria, die zu einem Titelmatch bei New Year's Revolution 2007 führte.