Ken Anderson ist schon mehrere Jahre vor seinem WWE Durchbruch erfolgreich gewesen. Dies besonders in Indy-Promotions wie der ACW.

2001 warf World Wrestling Entertainment ein Auge auf das junge Talent und er wurde öfters als Aufbaugegner in den B-Shows wie z.B. Jakked oder Heat eingesetzt.

2003 folgte ein einmaliger Auftritt bei TNA Xplosion.

Wieder zurück bei WWE sah man ihn immer wieder in Dark Matches oder als Jobber in TV-Shows. Im Februar 2005 bekam er dann endlich seinen Fördervertrag und wurde zu Ohio Valley Wrestling geschickt. Im August wurde sein Name in Ken Kennedy umgeändert und er stand kurz vor seinem WWE TV-Debut.

Dieses fand dann am 25.08.2005 bei SmackDown! statt, wo er Sho Funaki besiegte. Es folgte eine Siegesserie gegen immer größer werdene Gegner. Darunter auch Rey Mysterio, Hardcore Holly oder Booker T.

Ende Oktober griff er dann auch nach größeren Taten und mischte sich in die Fehde zwischen Batista & Eddie Guerrero gegen die Ortons ein und unterstützte letztere. Ken Kennedy wollte noch weiter hinaus und das SmackDown! Team bei der Survivor Series vertreten. Allerdings unterlag er Eddie Guerrero, in dem er disqualifiziert wurde und Opfer der cleveren Tricks von Latino Heat wurde. Dies war übrigens leider das letzte Match von Eddie, bevor er wenige Tage danach verstarb.

Im November zog sich Ken Kennedy eine Verletzung zu, die ihn einige Monate außer Gefecht setzen sollte. Im Sommer kehrte er wieder zurück und forderte Batista zu einem Match beim Great American Bash heraus, wo er ihn durch DQ besiegen konnte. Ein Rematch gewann er bei SmackDown! dann durch Countout. Im dritten Match setzte sich dann aber Batista durch und die Fehde endete hiermit.

Ende August konnte sich Mr. Kennedy in einem Triple Threat Match gegen den US Champion Finlay und Bobby Lashley durchsetzen und sich erstmals WWE Gold holen. Fort an war Ken Kennedy United States Champion.

Diesen Titel hielt er bis zum 10.10.2006 als er bei SmackDown! gegen Chris Benoit verlor und somit seinen Gürtel abgeben musste. 2 Tage zuvor besiegte er noch den Undertaker durch DQ bei No Mercy. Ein weiterer Sieg folgte in einem "First Blood" Match bei der Survivor Series durch Hilfe von MVP. Bei Armageddon unterlag er allerdings in einem Last-Ride Match gegen den Dead Man.

Ken Kennedy konnte sich im Januar in einem "SmackDown! Sprint Turnier" durchsetzen und als schnellster sein Match gewinnen. Somit sicherte er sich ein World Heavyweight Titelmatch gegen Batista für den Royal Rumble 2007. Hier setzte sich Kennedy allerdings nicht durch und unterlag dem Champion.