Bevor er zu Kane wurde wie wir ihn heute kennen, sah man ihn bereits im Sommer 1995 an der Seite von Jerry "The King" Lawler erstmals bei WWE als Dr. Isaac Yankeem (D.D.S.). Nach dem er kurzzeitig gegen Bret Hart fehdete, liess man sein Gimmick fallen da es floppte und man sah mehrere Monate nichts mehr von Glen Jacobs.
Im Herbst 1996 kehrte er dann als "Fake" Diesel zurück und bildete mit einem "Fake" Razor Ramon, als Antwort darauf das man trotz des Wegganges von Scott Hall und Kevin Nash bei WWE die Rechte auf die Gimmicks hatte, ein Tag Team. Dieses war weniger erfolgreich und im Frühjahr 1997 wurde auch dieses Gimmick eingestampft.
Doch dann kam der große Durchbruch für Glen Jacobs als er in die Rolle von Kane, dem tot geglaubten Bruder des Undertakers, schlüpfte und zum ersten Mal beim In Your House PPV "Badd Blood" am 05.10.1997 auftauchte und seinem Bruder den Sieg gegen Shawn Michaels im ersten Hell-In-A-Cell Match kostete. Dabei stellte man ihm Paul Bearer an die Seite.
Die Fehde mit dem Undertaker fand ihren ersten Höhepunkt bei WrestleMania XIV. Dort verlor Kane nach einem Tombstone. Im Monat darauf konnte Kane ebenfalls nicht siegen und verlor im ersten Inferno Match bei Unforgiven gegen den Sensenmann.
Kane triumphierte so richtig als er Steve Austin beim King Of The Ring 1998 in einem First Blood Match besiegen konnte und zum ersten Mal WWE Champion wurde. Allerdings verlor er schon einen Tag später wieder in RAW den Titel an selbigen.
Im Juli hielt er mit Mankind den Tag Team Titel, dies gleich 2 Mal, bis er sich mit dem Undertaker verbündete und beide gegen Steve Austin fehdeten.
Anfang des Jahres 1999 trat Kane der Corporation bei und verbündete sich dann auch mit Chyna. Dieses Bündnis hielt nur kurz da sich Triple H wieder mit Chyna zusammen schloss, doch dies nicht zur D-Generation X sondern zur Corporation. Somit war Kane aus der Gruppierung und erstmals ein Face.
In den Sommermonaten holte sich Kane gemeinsam mit X-Pac gleich 2 Mal den Tag Team Titel. Beim SummerSlam 1999 wurde die Regentschaft beendet als sie die Titel an den Undertaker & Big Show verloren. Zwischen Kane und X-Pac kam es zum ende des Jahres zu einer Fehde.
Ende 2000 kam es zu Auseinandersetzungen mit Chris Jericho die bei Armageddon in einem Last Man Standing Match ihr Ende fand, als Kane verlor.
2001 schloss sich Kane beim Royal Rumble erneut mit seinem Bruder zusammen und die Brothers Of Distruction konnten dann auch die Tag Team Titel gewinnen. Zuvor jedoch siegte Kane bei WrestleMania X-Seven und wurde gegen Raven & Big Show erstmals Hardcore Champion. Bei Backlash verloren beide in einem All-Titles-On-The-Line Match ihre Gürtel an Triple H & Steve Austin. Bei Judgment Day 2001 errang Kane gegen Triple H den Intercontinental Titel. Seine Titelgewinne wurden nicht weniger und so holten er und der Undertaker die WWE Tag Team Titel zurück und kurze Zeit später auch in der WWE vs. Alliance Fehde die WCW Tag Team Titel. Ende des Jahres musste Kane eine Verletzungspause einlegen.
Im Sommer 2002 kehrte Kane zu WWE zurück und trat dem RAW-Brand bei. Nach recht kurzer Zeit errang er zusammen mit The Hurricane die Tag Team Titel von Christian & Lance Storm und wenige Wochen später den Intercontinental Titel von Chris Jericho.
Jedoch gab es im Oktober 2002 einen regelrechten Klassiker und zwar in einem TLC Match um die Tag Team Titel bei RAW. Dort verteidigte Kane alleine die Titel in einem unglaublichen Match gegen Christian & Chris Jericho, RVD & Jeff Hardy sowie Bubba Ray & Spike Dudley.
Im Oktober kam es zu einer der geschmacklosesten Storylines in der WWE Geschichte gegen Triple H, als er sich an der Leiche von Katie Vick vergriffen haben sollte. Bei No Mercy 2002 verlor er gegen Triple H und der IC-Titel wurde abgeschafft.
Mit Rob Van Dam holte er sich dann einen Abend nach WrestleMania XIX von Chief Morley & Lance Storm die World Tag Team Titel. Bei Bad Blood verloren beide die Titel dann an La Resistance.
Kane musste sich am 23.06.03 nach einer Niederlage gegen Triple H demaskieren und an diesen Abend wurde ein Monster geboren. Kane machte seit dem RAW unsicher und war unaufhaltsam.
Seinen ex-Partner RVD bezwang er beim SummerSlam und daraufhin fehdete er mit Shane McMahon, den er bei Unforgiven in einem brutalen Last-Man-Standing Match besiegen konnte und auch bei der Survivor Series im harten Ambulance Match siegreich war.
Ebenfalls bei der Survivor Series verhalf er Vince McMahon in einem Buried Alive Match gegen seinen Bruder den Undertaker zum Sieg indem er den Taker ins Grab verfrachtete.
Bei Armageddon 2003 war er kurz davor Goldberg den World Heavyweight Titel im Triple Threat Match abzunehmen, was nur die Evolution und ein hinterlistiger Pin von Triple H verhindern konnte.
Beim Royal Rumble 2004 schied er aus da er von den mysteriösen Klängen des Undertaker's abgelenkt wurde. Die Wochen darauf wurde Kane immer wieder mit Kopfspielchen des Undertaker’s, der seine Rückkehr ankündigte, konfrontiert. Bei WrestleMania XX trafen beide erneut aufeinander und Kane musste sich gegen den Taker geschlagen geben.
Kane’s nächstes großes Highlight war dann als er Chris Benoit bei Bad Blood 2004 um den World Heavyweight Champion Titel herausforderte. Jedoch konnte er sich 6 Jahre nach seinem ersten World Titlegewinn den Titel nicht erneut holen und war unterlagen.
Es begann eine Fehde mit Matt Hardy, nach dem bekannt wurde das Lita mit Kane schlief und von ihm schwanger war. Kane schickte Matt aufs Krankenbett, laut Storyline und heiratete seine Lita, gegen ihren Willen. Doch Kane wurde nicht Vater. Dies da Gene Snitsky ihn bei RAW am 13.09.2004 mit einem Stuhl atackierte und Kane gegen Lita fiel, die dadurch ihr Kind verlor. Kane nahm sich Snitsky vor, verlor jedoch bei Taboo Tuesday in einem „Choose Your Weapon“ Match und musste eine Pause einlegen.
Kane feierte im Januar 2005 seine Rückkehr und rächte sich erfolgreich an Snitsky bei New Year’s Revolution. Die Fehde endete nicht wirklich und beide gerieten immer wieder mal aneinander.
Bei WrestleMania 21 würde Kane dann Teil des 6-Mann „Money In The Bank“ Leiter Matches um einen World Titleshot innerhalb von 12 Monaten sein. Dies gegen Chris Jericho, Shelton Benjamin, Edge, Christian und Chris Benoit. Die Big Red Machine schaffte es nicht zu siegen und musste mit ansehen wie sich Edge den Koffer und den Titleshot sichern konnte.
Nach dem er seiner Frau Lita den Gefallen tat und dafür mit sorgte das Trish von der Bildfläche verschwand, kostete Lita ihm den Sieg gegen Edge im „Gold Rush Turnier“ Finale um einen Titleshot. Lita reichte die Scheidung ein und beide gingen fort an getrennte Wege.
Es folgte eine erbitterte Fehde mit Kane, die u.a. auch zu Matches im Käfig oder aber Stretcher Matches führten. Anschließend pausierte Kane und unterzog sich einer Knieoperation. Ebenfalls erschien seine Biografie auf dem Markt.
Am 17.10.2005 kehrte Kane bei RAW zurück und gewann eine Battle Royal, womit er sich einen Platz unter den drei möglichen Herausforderern sicherte, den die Fans im Triple Threat Match neben John Cena und Kurt Angle wählen würden. Zur Wahl stünden Kane, Big Show und Shawn Michaels.
Die Fans wählten für HBK, somit mussten Big Show und Kane um die Tag Team Titel gegen Lance Cade & Trevor Murdoch antreten. Dieses Match konnten die Herausforderer für sich entscheiden und sich die Titel holen.
Eine Fehde zwischen RAW und SmackDown! wurde dann immer persönlicher und führte zu einem klassischen Ausscheidungsmatch bei der Survivor Series, zwischen RAW und SmackDown!. Shawn Michaels führte das RAW Team an, dem auch noch Carlito, Chris Masters und die World Tag Team Champions Big Show und Kane angehörten. Auf der anderen Seite stand Team Captain Batista zusammen mit JBL, Randy Orton, Lashley und Rey Mysterio. Kane wurde in diesem Match durch Batista eliminiert und RAW verlor dieses auch zum Schluss, in dem Randy Orton HBK pinnen konnte.
Bei Armageddon würde es erneut zu einem RAW vs. SmackDown! Match kommen. Kane und Big Show würden auf Batista und Rey Mysterio treffen. In der letzten SmackDown! Show vor Armageddon sicherten sich Rey und Batista die WWE Tag Team Titel in einem Match gegen MNM und somit würden sich die jeweiligen Tag Team Champions der Roster beim PPV wiedersehen. Dort setzten sich Kane und Big Show durch.
Im Anschluss konnte sich Kane für ein Elimination Chamber Match um den WWE Champion Titel bei New Year's Revolution qualifizieren, wo er auf John Cena, Kurt Angle, Chris Masters, Carlito und Shawn Michaels treffen würde. Kane schied dort jedoch recht früh aus und konnte seine Chance nicht nutzen.
Auch im Royal Rumble Match konnte Kane sich nicht durchsetzen, da er sich mit seinem Partner Big Show messte, jedoch beide gleichzeitig von Triple H über das Seil geworfen wurden.
Dennoch hielten die Champions ihre Dominanz weiter durch, sollten aber bei WrestleMania 22 ihre Titel gegen Carlito und Chris Masters aufs Spiel setzen. Sie setzten sich durch, verloren ihren Titel jedoch 24 Stunden später an Mikey und Kenny vom Spirit Squad.
Kane und Big Show trennten sich, während Kane wöchentlich von den Stimmen "19. Mai" verfolgt wurde, dem Veröffentlichungstag seines Kinofilms "See No Evil". Nach dem Kane auf PR-Tour für den Film war kehrte er im August wieder zurück zu RAW, wo er sich einen Titleshot auf den Intercontinental Champion Titel gegen Johnny Nitro sicherte. Allerdings verhinderte Umaga einen Titelgewinn, wodurch eine Fehde begann die zu einem Match bei Unforgiven führte.
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