Jonathan Coachman fing bei World Wrestling Entertainment als Backstage-Interviewer und Gastgeber von der Sendung Live Wire an.
Zuvor war er als Journalist tätig und fiel in Sachen Wrestling erstmals einen Tag nach dem tragischen Tod von Owen Hart bei Over The Edge auf. Und zwar war er bei CNN in der Sendung „Larry King Live“ zu Gast, da er in der Kemper Arena im Publikum saß als Owen starb und sprach bei CNN darüber. Kurz darauf kam WWE auf ihn zu und verpflichtete ihn als ersten farbigen Announcer in der Geschichte des Wrestlings.
Während seiner Interviews mit den Superstars musste er sich von einigen was gefallen lassen. So auch von The Rock. Coach war Rock's Lieblingsopfer und wurde mehr als nur einmal, auf gut deutsch, verarscht, was für die Fans immer recht amüsant war. Für ihn selbst jedoch alles andere als dessen.
Coach erhielt ausserdem noch die Haupt-Kommentatorenrolle der WWE Show "Sunday Night Heat". Dies zusammen mit Al Snow. Ausserdem führte er zusammen mit Trish Stratus durch die Sendung Excess.
2003 wollte der nette Mann von nebenan, der nie seinen Mund aufmachte, jedoch mehr. Beim SummerSlam 2003 unterstützte er Eric Bischoff während dessen Matches gegen Shane McMahon und turnte zum Heel. Daraufhin ernannte der General Manager von RAW ihn zum "Mitarbeiter des Monats".
Gemeinsam mit Al Snow wollten die beiden die Kommentatoren-Posten von RAW besitzen und begannen eine Fehde mit Jim Ross & Jerry Lawler. Bei Unforgiven 2003 besiegten sie die beiden und waren nun das Team bei RAW. Doch nur eine Woche später mussten sie die Plätze schon wieder räumen.
Anfang des Jahres 2004 setzte man ihn als Color-Kommentator zu Jim Ross & Jerry Lawler um für ein wenig Unruhe zu sorgen. Doch dies war nur von kurzer Dauer.
Nach WrestleMania XX legte er sich mit Tajiri an was zu einer Fehde und einem Match bei Backlash führte, wo durch Eingreifen Garrison Cade’s siegte.
Es folgte eine Fehde mit Eugene und einem Match bei Bad Blood 2004. Doch hier war Eugene siegreich.
Coach sorgte immer wieder für Überraschungen und ist zu einer festen Kultfigur bei WWE geworden. Auch am Royal Rumble 2005 Match nahm er teil, flog jedoch recht schnell raus.
Gemeinsam mit Christy führte er auch 2005, wie schon im Jahr zuvor, durch den RAW Diva Search. Außerdem wurde er seit Vengeance 2005 als dritter Mann im RAW Kommentatoren-Team eingesetzt.
J.R. wurde dann am 10.10.2005 von den McMahons bei RAW gefeuert. Dies sollte eine Storyline sein, indem WWE Jim Ross mit einem neuen Kommentator ersetzen würde. Geplant war der UFC Kommentator Mike Goldberg, der jedoch ein WWE Angebot kurzfristig noch ablehnte. Ross unterzog sich einer Operation und WWE musste wieder Planänderungen vollziehen, bei der Steve Austin im Falle eines Sieges über Coach bei Taboo Tuesday, dafür sorgen würde, dass sein Freund J.R. wieder seinen Job zurück bekommen sollte. Coach übernahm während dessen den Platz als Haupt-Kommentator bei RAW.
Diese Rolle musste Coach einige Wochen später aber abgeben.
Im Sommer 2006 gab ihm Vince McMahon die TV-Rolle als sein Assistent von RAW.
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