Fit Finlay's Karriere begann richtig in den früheren 80er Jahren in Europa, wo er etliche Titel einfahren konnte. Zunächst über einige Jahre hinweg im britischen Königreich und anschließend vor allem auch in Deutschland bei der CWA. Insgesamt kam Finlay 16 wichtige Titel im UK und Deutschland!

1995 ging es in die USA zu World Championship Wrestling (WCW). Als Belfast Bruiser debütierte er im Turner-Land. Kurz darauf nannte er sich Fit Finlay und konnte Booker T im Mai 1998 dann auch den WCW Television Champion Titel abnehmen. Einen Monat später unterlag Finlay erneut Booker und musste den TV Titel wieder an ihn abgeben.

Finlay konnte dann eine Hardcore Trophäe erringen, die jedoch von Jimmy Hart's First Family gestohlen wurde. Es begann eine intensive Fehde zwischen dem Iren und Brian Knobbs.

Bei einer Show schickte Knobbs Finlay durch einen Tisch, wobei sich Finlay stark am Rücken verletzte. Ein Nerv klemmte im Knie ein und die Karriere Finlay's schien beendet. Die Ärzte gaben ihm nur 50% Chance wieder Laufen zu können!

Ende des Jahres 1999 bewies Finlay jedoch wie taff er ist und kehrte aktiv wieder zurück in den Ring. Die Fehde mit Knobbs wurde beendet und im Frühjahr gab es dann eine kurze Auseinandersetzung mit Vampiro. Nach dem Vince Russo und Eric Bischoff das Booking in der WCW übernahmen schien man Finlay vergessen zu haben, denn er spielte keine große Rolle mehr. Kurz nach dem Millenium Final 2000 in Deutschland verließ Fit Finlay die WCW und ging zurück nach Großbritannien.

2002 unterzeichnete Finlay einen Vertrag als Road Agent mit World Wrestling Entertainment. Im September 2002 bekamen er und seine Frau Mel im Übrigen ihr Kind.

Finlay übernahm die Rolle als Trainer der WWE Diven und brachte den meisten das Wrestling bei.

Im März 2004 stieg Finlay noch einmal in den Ring. Dies bei einer Show der WWE in Glasgow, Schottland, wo Finlay Jamie Noble bezwang.

Ende des Jahres 2005 begannen dann recht überraschend Segmente bei SmackDown!, in dem das Debüt von Finlay angekündigt wurde. Schon in den späten 40er Jahren feierte Finlay noch einmal eine glohreiche und für SmackDown! bedeutungsvolle Rückkehr in den Ring. Im Januar war es so weit und Finlay zeigte sich wie üblich von seiner harten Seite.

Eine Fehde mit Lashley begann, nach dem Finlay dem Rookie einen möglichen Sieg über JBL bei No Way Out kostete. Sowohl Finlay als auch Lashley waren dann neben RVD, Ric Flair, Matt Hardy und Shelton Benjamin Teil des "Money In The Bank" Leiter Matches bei WrestleMania 22, wo sich Rob Van Dam durchsetzen konnte.

Finlay und Lashley setzen ihre Fehde in den Monaten darauf weiter fort. So kostete Finlay Lashley mehrere wichtige Siege und lieferte mit Chris Benoit ein hervoragendes Match bei Judgment Day, wo er zwar unterlag, aber ein unglaubliches Match lieferte.

Zusammen mit "King" Booker und William Regal bildete Finlay ein Trio und hatte neuerdings auch mit seinem Kobold Little Bastard eine Unterstützung. Sein kleiner Kobold tauchte immer wieder unterm Ring auf und attackierte Finlay's Gegner und ermöglichte viele Siege.

Im Juli 2006 errang Finlay dann den WWE United States Champion Titel mit einem Sieg über Dauerrivalen Bobby Lashley. Ein paar Tage später behielt Finlay seinen US Titel erfolgreich beim Great American Bash gegen seinen bis dato Freund William Regal. Die Freundschaft begann zu zerbröckeln.

Am 29.08.2006 musste Finlay seinen US Titel in einem Triple Threat Match gegen Bobby Lashley und Ken Kennedy an letzteren abgeben. Seine Regentschaft war somit beendet.

Zum Winter hin folgte eine kurze Fehde mit Batista und auch mit "King" Booker verkrachte sich Finlay. Jedoch traten beide bei Armageddon gemeinsam gegen Batista und John Cena an, unterlagen hier allerdings.