Brian Kendrick wurde von Shawn Michaels in dessen Texas Wrestling Academy zum Wrestler ausgebildet.

Im Oktober 1999 debütierte er und bestritt sein erstes Match in einem 10 Minuten Unentschieden gegen den American Dragon, mit dem er sich später auch noch 2 Tag Team Titel holen konnte.

World Wrestling Entertainment wurde auf "Spanky" wie sich Brian nannte aufmerksam und nahm ihn unter Fördervertrag. Dies geschah Ende des Jahres 2002.

Anfang Januar 2003 sorgte Kendrick für aufsehen, als er Woche für Woche Sieger unter einer Maske einfahren konnte. Ende des Monats folgte sein TV-Debüt bei SmackDown! unter seinem realen Namen, in dem er dem Undertaker ein gesungenes Telegramm von Paul Heyman aus vortrug, jedoch eine Quittung kassierte. Anschließend rannte er nackt durch die Halle um einen Job zu bekommen. In einer 5 Minute Challenge gegen Kurt Angle bekam er die Chance, unterlag jedoch nach 4:58 Min.! Kurz darauf bekam er aber seinen Vertrag laut Storyline und führte eine kurze Fehde mit Matt Hardy und Shannon Moore.

Legendär ist das "Rap Battle" zwischen Spanky und John Cena im Mai 2003 bei SmackDown!, nach dem Cena von Brock Lesnar bei Backlash bezwungen wurde.

In den Sommermonaten ging Spanky's Push zurück und man sah ihn hauptsächlich zusammen mit Paul London bei Velocity. Im Januar 2004 bat Brian Kendrick die WWE um eine Entlassung, da er unglücklich war und wo anders sein Glück suchen wollte.

Nach Abstechern u.a. zu PWWorld-1 und ROH ging es zu Total Nonstop Action Wrestling, wo Spanky die X Division kurzzeitig aufmischen konnte. Recht schnell verließ er TNA aber auch schon wieder.

Bei ROH sorgte Spanky weiter für aufsehen. Er traf dort auf fast jeden großen ROH Star. Sei es Colt Cabana, Jack Evans, Austin Aries, Jay Lethal, CM Punk oder wen die ROH zu jener Zeit noch hatte.

Im September 2005 feierte Kendrick seine Rückkehr zur WWE, nach dem er mehrfach bei Velocity und in Dark Matches zu sehen war, bildete er ab Dezember 2005 wieder ein Team mit Paul London.

Sie schafften es dann von Velocity zu SmackDown! und mischten die Tag Team Szene deutlich auf. Im Frühjahr nahmen sie dann Angriff auf die WWE Tag Team Titel von MNM. Dies führte zu einem Titelmatch bei Judgment Day im Mai, wo sich Kendrick und London durchsetzen konnten und somit neue Tag Team Champions wurden. MNM löste sich an jenen Abend hinzu noch auf.

Bei Houseshows wurden sie als "The Hooligans" angekündigt, doch dieser Name setzte sich bis ins TV nie wirklich durch. Die Regentschaft führt zu einer Fehde mit den Pit Bulls, Jamie Noble und Kid Kash. Beim Great American Bash 2006 kam es zu einem Titelmatch, welches Kendrick und London erfolgreich für sich entscheiden konnten und weiterhin die Tag Team Szene dominierten.

Bei Armageddon siegten sie in einem Fatal 4 Way Leiter Match gegen die Hardyz, MNM und William Regal & Dave Taylor.