Ashley hat bereits sehr viel Medien-Erfahrung hinter sich. Sie war ein gefragtes Cover Girl für Magazine. Neben "Stuff Magazin" und "FHM" war sie auch im Playboy abgelichtet. Außerdem gewann sie einige Contests.

Sie nahm dann im Sommer 2005 am RAW Diva Search Contest teil. Von anfang an war sie eine der Favoritinnen. Schließlich konnte sie sich im Finale gegen Leyla durchsetzen und sich einen 1 Jahresvertrag mit einer Garantiesumme von $250.000,00 sichern. Eine würdige Nachfolgerin von Christy Hemme, die sie dann übrigens auch zur Wrestlerin trainiert haben soll. So berichten es US-Seiten.

Ashley Massaro wurde direkt in mehrere Segmente eingesetzt. Als erstes bekam sie es dann mit Candice Michelle, Torrie Wilson und Victoria zu tun, die sie abfertigten. Dieses Spiel ging über mehrere Wochen, bis Ashley in der amtierenden Women's Champion Trish Stratus Rückendeckung erhielt, die ihre Rückkehr bei RAW am 12.09.2005 feierte. Gemeinsam sollte es dann bei Unforgiven 2005 zu einem Tag Team Match gegen Victoria & Torrie Wilson kommen. Ashley und Trish setzten sich dort durch.

Es folgte Anfang des Jahres eine Fehde mit Mickie James, die eifersüchtig auf die Freundschaft von Ashley mit ihrem Idol Trish war. Nach dem sie Ashley mehrfach attackierte, wurde ein Match der Beiden für den Royal Rumble 2006 mit Trish als Ringrichterin angesetzt. Dieses gewann Ashley und setzte sich durch.

Ashley wechselte im Frühjahr 2006 ins SmackDown! Roster, wo sie auch eine kleine Fehde mit Kristal begann. Im August brach sie sich ihre Hand musste erst einmal eine Pause einlegen.